El miércoles 25 de septiembre de 1543 salía de Valladolid la numerosa comitiva que, comandada por el obispo de Cartagena, se dirigiría hacia  el límite entre Castilla y Portugal para recibir a la princesa María Manuela, quien estaba pronta a desposar al  todavía príncipe Felipe II.

El itinerario a seguir era el siguiente: Valladolid, Valdestillas, Medina del Campo, Cantalapiedra,  La Calzada de Béjar, Aldeanueva del Camino, Carcaboso y Puente de Alcántara, que es un río pequeño que divide a Portugal y Castilla.

Precisamente ahí, en medio del puente, la delegación española se encontraba con la princesa y su séquito.  Traía catorce lacayos.......y catorce damas, diez portuguesas y cuatro de Castilla... Venía con S.A. un enano de una estatura monstruosamente breve y con una cara hórrida y grande; vestido (con) un capirote magistral de terciopelo negro, forrado de raso carmesí, con un bonete romano en la cabeza, muy grande  y con una bola amarilla que cubría toda la copa de él. Dicen que es médico del rey de Portugal y muy privado suyo....Venía para servir a la princesa todo este camino y después acordose que no pasase por su "indisposición" y así le sustituyó otro que  ahora sirve en su lugar.

El lujo y ostentación de que hacían gala los jerarcas de la comitiva, miembros del clero y de la alta nobleza, suponía un dispendio económico digno de consideración. Pajes, lacayos, caballerizos, criados,  mozos, meninos y, por supuesto, eclesiásticos, caballeros y nobles,  lucían ropas, libreas y calzas de ricos tejidos de seda, terciopelo, brocado, tafetán, plata y oro. 

Todo esto además del coste del rancho diario de hasta 700 comensales más las caballerías  corría a cargo, en principio, del obispo y de los duques de Alba y  Medina,  a sabiendas de que, en última instancia,  iban a ser  las espaldas del pueblo quienes soportaran la pesada carga.

Un periplo tan largo no estuvo exento de incidentes y anécdotas. Así, yendo hacia Cantalapiedra hay un arroyo que llaman del Ciervo bien lleno de cieno. Queriendo beber un macho de los de la litera en que, a la sazón, iba el obispo, entró tanto por el arroyo y cieno que se sumió del todo sin que de él cosa se pudiese ver; y el agua y el lodo entró a rienda suelta por la litera  y hinchose toda y el obispo salió de ella en hombros de dos lacayos con gran trabajo y alteración...

El día que llegaban a Carcaboso, a instancias del conde de Osorno, recibieron un suntuoso y solemne presente de todo género de volatería..., muchos carneros y cabritos y conejos y liebres y gamos y mucha copia de frutas y pan y vino y cebada.

Desde Puente de Alcántara, ya con la princesa y su séquito,  viajaron a Badajoz, Coria, Aldeanueva del Camino (a una legua de esta población se alojaba  de incógnito Felipe II para conocer secretamente a su prometida), Abadía, Calzada de Béjar, Frades y  Aldeatejada para llegar a Salamanca el 13 de noviembre. La ciudad  sería testigo de los principescos esponsales justo un día más tarde.